Protože však evaluace probíhají v reálném světě, naráží často na problémy, které souvisejí nejenom s metodologií, ale právě společenským a politickým kontextem. Konečné rozhodnutí o programu je vždy na volených zástupcích, kteří májí různá přesvědčení, zájmy a motivy. Evaluace je součástí méně viditelných arén implementace politik, ve kterých působí celá řada byrokratických a nevládních aktérů (a jejich sítě), kteří jsou zapojeni do transformace politických dokumentů v cílevědomé činnosti.
Evaluátoři se tak potýkají nejenom s konceptuálními problémy spojenými s komplexností veřejněpolitických problémů a moderních společností, ale také byrokracií. Projektoví manažeři nemusí souhlasit se zjištěními z evaluace, mohou bojovat proti výsledné evaluační studii a poukazovat na jeho nízkou validitu atd. Snaha o multidisciplinární přístup může také vést k organizačním problémům, kdy zvolený přístup přináší vysoké administrativní, technické a organizační nároky.
Otázkou, jak tyto problémy překonat a zvýšit tak využití evaluace, se zabýval Chen (1990)? Faktory úspěchu jsou podle něj následující:
- identifikovat stádium programu, který je předmětem zájmu (iniciační stádium, počáteční implementace, pokročilé implementace atd.)
- vybrat evaluační strategii, která koresponduje s interními/externími záměry aktérů (potřeba zlepšit aktuální chod programu, vyjádření odpovědnosti za výsledky běhu programu)
- vybrat evaluační přístup a výzkumné metody, které poskytují akceptovatelné kompromisy (např. mezi časovou náročností a vědeckou přesností, mezi důkladností a výdaji)
- komunikovat s aktéry o zvolené evaluační strategii (co bude finálním produktem evaluace, komunikace pomáhá zabránit nedorozuměním)
Podobně Alkin (2011) zdůrazňuje potřebu identifikovat klíčové rozhodovatele a zajistit, že evaluace odpovídá na položené otázky (zaměření na klienta). Dále doporučuje omezit evaluační studii na proměnné, nad kterými mají aktéři nějakou kontrolu (co lze změnit), a výsledky prezentovat včas a srozumitelně.